Metabolism and antifungal activity of safrole, dillapiole, and derivatives against botryodiplodia theobromae and colletotrichum acutatum / Metabolismo y actividad antifúngica de safrol, dilapiol, y derivados contra botryodiplodia theobromae y colletotrichum acutatum

The direct in vitro fungitoxicity and metabolism of safrole and dillapiole (isolated from Piper auritum and Piper holtonii, respectively) by Botryodiplodia theobromae and Colletotrichum acutatum were investigated. Higher values of mycelial growth inhibition for both fungi were obtained for dillapiole, as compared with safrole. B. theobromae was able to metabolize both compounds to their respective vicinal diols, reaching 65 percent relative abundance during the biotransformation of dillapiole; while C. acutatum only transformed safrole to various metabolites with relative abundances under 5 percent. According to the low antifungal activity of the major metabolic products (< 5 percent for vicinal diols), a detoxification process was implied. Studies on the influence of some substituents in the aromatic ring of safrole and dillapiole on the antifungal activity against B. theobromae were also carried out. As result, the safrole nitrated derivative, 6-nitrosafrole, showed a fungitoxicity level similar to that displayed by the commercial fungicide Carbendazim® under the conditions used. In light of this, safrole and dillapiole could be suggested as feasible structural templates for developing new antifungal agents.

Se investigó la fungitoxicidad directa in vitro y el metabolismo de safrol y dilapiol (obtenidos desde Piper auritum and Piper holtonii, respectivamente) por Botryodiplodia theobromae y Colletotrichum acutatum. Los valores mayores de inhibición del crecimiento micelial de ambos hongos se obtuvieron para dilapiol, en comparación con safrol. B. theobromae metabolizó ambos compuestos a sus respectivos dioles vecinales, alcanzando abundancias relativas del 65 por ciento durante la biotransformación del dilapiol; mientras que C. acutatum solo transformó safrol en varios metabolitos con abundancias relativas menores al 5 por ciento. De acuerdo con la baja actividad antifúngica de los productos metabólicos mayoritarios (< 5 por ciento para los dioles vecinales), se sugiere un proceso de desintoxicación. Adicionalmente, se evaluó la influencia de algunos sustituyentes en el anillo aromático de safrol y dilapiol sobre la actividad antifúngica contra B. theobromae. Como resultado, el derivado nitrado del safrol, el 6–nitro safrol, presentó un nivel de fungitoxicidad similar al exhibido por el fungicida comercial Carbendazim® bajo las condiciones usadas. A la luz de lo anterior, safrol y dilapiol podrían ser sugeridos como plantillas estructurales adecuadas para el desarrollo de nuevos agentes antifúngicos.

Metodologia de inoculação de fungos causadores da podridão peduncular em mamão / Inoculation methodology's of papaya fruits with fungi causing stem-end-rot

A podridão peduncular, uma das principais doenças associadas à pós-colheita do mamão (Carica papaya L.), tem sido pouco investigada no que se refere a aspectos ecológicos e epidemiológicos nas condições brasileiras. Para que estudos sejam conduzidos nas referidas áreas é necessário que se disponham, a priori, de metodologias adequadas que permitam a reprodução dos sintomas dessa doença em condições de laboratório. No presente trabalho, o objetivo foi estabelecer um método de inoculação de frutos de mamão com o intuito de se reproduzir os sintomas da podridão peduncular, por meio de três procedimentos: 1) corte do pedúnculo seguido por deposição de um disco de micélio do fungo; 2) deposição de suspensão de conídios na região do pedúnculo, seguido por ferimento, e 3) aplicação de suspensão de conídios na região peduncular sem ferimento. Foram utilizados os fungos: Phoma caricae-papayae, Colletotrichum gloeosporioides, Botryodiplodia theobromae e Fusarium solani, sendo os frutos inoculados, submetidos a temperaturas de 20 e 25ºC. Os resultados indicaram que não houve efeito das temperaturas testadas no desenvolvimento dos fungos, nos diferentes métodos de inoculação. A maior severidade da podridão peduncular (notas de 1 a 5) foi observada em frutos inoculados pelo método de injeção no pedúnculo, independente do patógeno utilizado. Os fungos C. gloeosporioides e P. caricae-papayae foram os que apresentaram as maiores médias de severidade da doença seguido por B. theobromae e F. solani.

The stem-end-rot, one of the major post-harvest diseases in papaya (Carica papaya L.), has not been very well investigated concerning ecological and epidemiological aspects of the Brazilian conditions. So that studies can be developed in the referred to areas, it is necessary to use the right methodologies that allow the reproduction of the symptons of this disease in laboratory conditions. This study aimed to stablish a method for inoculating papaya fruits to reproduce the symptons of the stem-end-rot through tree procedures: 1) cut of the stem followed by deposition of fungal mycelium in agar discs; 2) deposition of the spore suspension into the stem's region followed by injuries, and 3) application of spore suspension in the stem's region without injuries. The inoculation was performed with the fungi P. caricae-papayae, C. gloeosporioides, B. theobromae e F. solani, and inoculated fruits were placed under temperatures of 20º and 25ºC. The results indicate that there were no effects of the tested temperatures in the development of all fungi, in the different methods of inoculation. The highest severity of stem-end-rot (score 1-5) was observed in fruits inoculated by the methods of injection in the stem, independing of the fungus used. The fungi C. gloeosporioides and P. carica-papaya presented the highest levels of severity in the disease followed by B. theobromae and F. solani.